| Title: | Izolacija naravne spojine iz hmelja in določitev vrednosti pKa : diplomsko delo visokošolskega strokovnega študijskega programa I. stopnje |
|---|
| Authors: | ID Keber, Matej (Author)
ID Bren, Urban (Mentor) More about this mentor... 
ID Hostnik, Gregor (Comentor) |
|---|
| Files: |  VS_Keber_Matej_2022.pdf (4,47 MB)
MD5: 7E6279D435DE1AF09E463017193BCD2E
|
|---|
| Language: | Slovenian |
|---|
| Work type: | Bachelor thesis/paper |
|---|
| Typology: | 2.11 - Undergraduate Thesis |
|---|
| Organization: | FKKT - Faculty of Chemistry and Chemical Engineering
|
|---|
| Abstract: | Navadni hmelj oziroma Humulus lupulus je dvodomna zelnata trajnica. Industrijsko ga pridelujemo zaradi storžkov, ki v lupulinskih žlezah vsebujejo mnoge za pivovarstvo in medicinsko pomembne spojine. Zaradi njih je hmelj zanimiv za razvoj prehranskih dodatkov in zdravil za inhibicijo sodobnih bolezni. Takšne so npr. α-kisline, ki jih bomo poleg ksantohumola v nalogi izolirali.
Da je spojina sploh potencialno uporabna kot zdravilo oziroma prehranski dodatek, je potrebno vedeti kako jo bo organizem sprejel in metaboliziral. To proučuje farmakokinetika, na katero vpliva tudi pomembna fizikalno kemijska lastnost imenovana konstanta disociacije (pKa). Vrednost te konstante nam pove, kakšna je protoniranost molekul pri različnih pH vrednostih. Poznavanje te konstante je prikladno ne samo za področje farmakokinetike, ampak tudi za optimizacijo pogojev shranjevanja molekul ter za izračune v računski kemiji.
V nalogi smo izolirali α-kislino imenovano kohumulon ter ji določili pKa vrednosti. Na začetku smo iz hmeljevih storžkov ekstrahirali ekstrakt. Iz ekstrakta smo nato s tehnikami hitre in preparativne kromatografije ločili kohumulon. Po vsaki ločbi smo čistost spremljali z analiznim HPLC. Dobili smo 460 mg kohumulona 92 % kromatografske čistosti pri valovni dolžini 280 nm.
Izoliranemu kohumulona smo z UV-Vis spektrofotometrom pomerili spekter pri različnih pH vrednostih. Pri nižjih pH vrednostih je zaradi slabe topnosti kohumulona v vodi prišlo do obarjanja. Poskus smo ponovili z 10 % dodatkom metanola in tako rahlo izboljšali topnost. Meritvam smo na podlagi teoretično izpeljane enačbe prilegali modelne vrednosti in kot rezultat dobili pKa vrednosti.
pKa1 vrednost smo v vodni raztopini določili kot 3,9; ob dodatku metanola pa 4,2. Drugo pKa2 pa smo določili v vodni raztopini kot 10,9. Po naših podatkih smo sploh prvi, ki smo določili pKa2 vrednost kohumulonu. |
|---|
| Keywords: | hmelj, α-kisline, kohumulon, preparativni HPLC, pKa, UV-Vis spektroskopija |
|---|
| Place of publishing: | Maribor |
|---|
| Place of performance: | Maribor |
|---|
| Publisher: | [M. Keber] |
|---|
| Year of publishing: | 2022 |
|---|
| Number of pages: | 1 spletni vir (1 datoteka PDF (X, 38 f.)) |
|---|
| PID: | 20.500.12556/DKUM-82668 |
|---|
| UDC: | 544.354.081.7:633.791(043.2) |
|---|
| COBISS.SI-ID: | 130707715 |
|---|
| Publication date in DKUM: | 19.09.2022 |
|---|
| Views: | 873 |
|---|
| Downloads: | 117 |
|---|
| Metadata: |    |
|---|
| Categories: | KTFMB - FKKT
|
|---|
|
:
|
Copy citation |
|---|
| | | | Average score: | (0 votes) |
|---|
| Your score: | Voting is allowed only for logged in users. |
|---|
| Share: |  |
|---|
Hover the mouse pointer over a document title to show the abstract or click
on the title to get all document metadata. |
