Search the digital library catalog

Abstract: Hmelj (Humulus lupulus L.) je trajnica vzpenjavka, ki se uporablja že stoletja ali celo tisočletje, predvsem kot sestavina piva, vendar so znane tudi nekatere zdravilne lastnosti hmeljevih spojin. Med te spojine spadajo tudi α-kisline, izmed katerih bomo v nalogi izolirali n-humulon. Ta deluje protibakterijsko saj je po svoji kemijski sestavi hidrofoben in se zato lahko vgradi v bakterijsko membrano in jo oslabi. Ker so površinsko aktivne snovi pomembna sestavina bakterijskih membran, smo želeli preveriti kakšne so interakcije med modelno površinsko aktivno snovjo in n-humulonom. Z uporabo izotermne titracijske kalorimetrije (ITC) smo želeli ugotoviti, kako dodatek n-humulona vpliva na kritično micelno koncentracijo (CMC) in termodinamčne parametre micelizacije. To nam lahko poda pomemben vpogled v njegove interakcije z fiziološkimi membranami. V diplomski nalogi smo najprej ekstrahirali ekstrakt iz hmeljevih storžkov in nato s tehnikami hitre in preparativne kromatografije izolirali n-humulon. Sestavo frakcij smo sproti preverjali z reverznofazno kromatografijo visoke ločljivosti in na koncu potrdili istovetnost n-humulona z uporabo NMR spektroskopije. Dobili smo 0,6199 g izoliranega n-humulona. Nato smo s pomočjo izotermne titracijske kalorimetrije analizirali vpliv n-humulona na CMC in termodinamične parametre micelizacije DTAB pri različnih temperaturah. Rezultati so pokazali, da prisotnost n-humulona v večini primerov znižuje CMC, kar nakazuje na njegovo vlogo pri spodbujanju nastanka micel. Poleg tega ima n-humulon izrazit vpliv na entalpijo micelizacije, saj povečuje eksotermnost procesa. Obenem rezultati nakazujejo pomembno vlogo hidrofobnih interakcij pri vključevanju n-humulone v micele, saj postane vrednost Δcp v prisotnosti n-humulona nekoliko bolj negativna.
Keywords: hmelj, α-kisline, n-humulon, preparativni HPLC, ITC, CMC
Published in DKUM: 18.09.2025; Views: 0; Downloads: 17  (1 vote)
Full text (3,33 MB)

Abstract: Navadni hmelj oziroma Humulus lupulus je dvodomna zelnata trajnica. Industrijsko ga pridelujemo zaradi storžkov, ki v lupulinskih žlezah vsebujejo mnoge za pivovarstvo in medicinsko pomembne spojine. Zaradi njih je hmelj zanimiv za razvoj prehranskih dodatkov in zdravil za inhibicijo sodobnih bolezni. Takšne so npr. α-kisline, ki jih bomo poleg ksantohumola v nalogi izolirali. Da je spojina sploh potencialno uporabna kot zdravilo oziroma prehranski dodatek, je potrebno vedeti kako jo bo organizem sprejel in metaboliziral. To proučuje farmakokinetika, na katero vpliva tudi pomembna fizikalno kemijska lastnost imenovana konstanta disociacije (pKa). Vrednost te konstante nam pove, kakšna je protoniranost molekul pri različnih pH vrednostih. Poznavanje te konstante je prikladno ne samo za področje farmakokinetike, ampak tudi za optimizacijo pogojev shranjevanja molekul ter za izračune v računski kemiji. V nalogi smo izolirali α-kislino imenovano kohumulon ter ji določili pKa vrednosti. Na začetku smo iz hmeljevih storžkov ekstrahirali ekstrakt. Iz ekstrakta smo nato s tehnikami hitre in preparativne kromatografije ločili kohumulon. Po vsaki ločbi smo čistost spremljali z analiznim HPLC. Dobili smo 460 mg kohumulona 92 % kromatografske čistosti pri valovni dolžini 280 nm. Izoliranemu kohumulona smo z UV-Vis spektrofotometrom pomerili spekter pri različnih pH vrednostih. Pri nižjih pH vrednostih je zaradi slabe topnosti kohumulona v vodi prišlo do obarjanja. Poskus smo ponovili z 10 % dodatkom metanola in tako rahlo izboljšali topnost. Meritvam smo na podlagi teoretično izpeljane enačbe prilegali modelne vrednosti in kot rezultat dobili pKa vrednosti. pKa1 vrednost smo v vodni raztopini določili kot 3,9; ob dodatku metanola pa 4,2. Drugo pKa2 pa smo določili v vodni raztopini kot 10,9. Po naših podatkih smo sploh prvi, ki smo določili pKa2 vrednost kohumulonu.
Keywords: hmelj, α-kisline, kohumulon, preparativni HPLC, pKa, UV-Vis spektroskopija
Published in DKUM: 19.09.2022; Views: 873; Downloads: 168
Full text (4,47 MB)