1.
Funkcionalizacija hidrokinonskih obročev z okso-nukleofilnimi substitucijami za pripravo konjugiranih polielektrolitovMatej Šilak, 2024, undergraduate thesis
Abstract: Diplomska naloga je kombinacija organske sinteze, polimerne kemije in organske analize.
Izvedli smo sintezo malih molekul, ki služijo kot prekurzorji za pripravo konjugiranih polielektrolitnih (CPE) polimerov. Prekurzorje, 3,3'-((2,5-dibromo-1,4-fenilen)bis(okso))bis(N,N,N-trimetilpropan-1-aminijev) bromid, 3,3'-((2,5-dietinill-1,4-fenilen)bis(oksi))bis(N,N,N-trimetilpropan-1-aminijev) bromid in 3,3'-((2,5-diformil-1,4-fenilen)bis(okso))bis(N,N,N-trimetilpropan-1-aminijev) bromid smo pripravili z okso-nukleofilno substitucijo, natančneje, izvedli smo t. i. Williamsovo eintezo etra. Prekurzor 1,3,5-tris(4-bromofenil)benzen, smo sintetizirali s kislinsko katalizirano aldolno kondenzacijo, pri kateri nastane trimerna spojina. Tako pripravljene prekurzorje, smo v nadaljevanju uporabili za pripravo CPE z reakcijami Sonogashira-Hagihara in Suzuki-Miyaura navzkrižnim pripajanjem ter s Schiff-bazno reakcijo.
Monomere in polimere smo analizirali z uporabo 1H NMR spektroskopije (prekurzorji), FTIR spektroskopije (polimeri), DRS UV-Vis spektroskopije (polimeri) in CHN elementne analize (prekurzorji in polimeri).
Uspešno smo izvedli sintezo treh prekurzorjev in dveh CPE polimerov. Strukturo prekurzorjev smo potrdili z 1H NMR. Strukturo polimerov smo potrdili z FTIR spektroskopijo. Z DRS UV-Vis smo polimeroma določili optične lastnosti. Rezultati elementne analize dopolnjujejo NMR in FTIR rezultate in potrjujejo željene molekule in makromolekule.
Keywords: Williamsova sinteza etra, Sonogashira-Hagihara reakcija, Suzuki-Miyaura reakcija, Schiff-bazna reakcija, konjugirani polielektrolitni polimeri
Published in DKUM: 15.10.2024; Views: 0; Downloads: 12
Full text (1,97 MB)
